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OPC und Analyse

OPC » Analyse

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Was ist OPC – oligomere Proanthocyanidine

Was ist OPC

OPC oder auch OPCs sind Radikalfänger aus der Gruppe der Polyphenole bzw. sekundären Pflanzenstoffe.

OPC Vitamin P

OPC wird auch öfters als Vitamin P bezeichnet. P steht hier für den Einfluss von OPC auf die Permeabilität der Blutgefäßwände, also auf die Blutgefäßwand-Struktur.

Oligomere ProanthoCyanidine ist die ausgeschriebene Form der Abkürzung OPC. Was ist OPC nun genau? Es setzt sich zusammen aus Procyanidin bzw. Proanthocyanidinund oligomer.

Proanthocyanidin (PAC) leitet sich ab von den Pflanzenpigmenten Anthocyane bzw. Anthocyanidinen. Anthos ist griechisch und heißt Blume, und Kyanos bedeutet blau. Proanthocyanidine könnte man als Vorläufer-Anthocyane bezeichnen. Dieser Sachverhalt ist sehr wichtig und ist einer der Gründe für die besondere Förderung gesunder Körperfunkionen von OPC. Die Bezeichnung oligomeres Procyanidin bezieht sich auf die Größe der Verbindung bzw. der Kettenlänge. Ein Oligomer (oligos = wenige, einige; meros = Teile) ist eine Molekülkette aus Bausteinen wie Catechin und Epicatechin mit kleiner Länge. Die Angabe entsprechen denen der Zuckermoleküle. Auch hier spricht man von Monosacchariden (wie Fructose und Glucose) oder Oligosaccharide. Hier geht man in der Regel von 2-10 Monosacchariden aus. Eine klare Abgrenzung existiert allerdings auch in der Wissenschaft nicht. Im Gegensatz dazu stehen Polymere ProCyanidine. Von polymeren sollte man bei Pflanzenstoffen erst sprechen wenn sich makroskopische Moleküle ergeben. Bei hochwertigen Traubenkernextrakten ist dies in der Regel nicht der Fall.

Müssen es denn oligomere Procyanidine sein?

Im Prinzip könnte man sich vorstellen, dass auch polymere Procyanidine (bzw. polymere Poranthocyanidine) einen Gesundheitswert liefern. Allerdings kann ein Procyandin nur dann einen positiven Gesundheitswert haben, wenn es auch im Körper ankommt. Hier kommen wir zum wichtigen Aspekt der

Bioverfügbarkeit von OPC

Polymere PACs sind nach Studienergebnissen schlecht bioverfügbar. Polymere Procyanidine können zwar Freie Radikale auch im Darm binden, allerdings sind sie gute Chelatbildner, d. h. sie können Metalle und Mineralien binden. Dies sollte aber nicht in jedem Fall im Darm geschehen. Gute Untersuchungen gibt es zur Bioverfügbarkeit für die OPCs Procyanidin B1, Procyanidin B2 und Procyanidin C1. Es handelt sich um dimere und trimere OPCs, also OPC mit einer Kettenlänge von 3 bzw. 2 Catechin-Einheiten.

ORAC und OPC

ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) als Maßstab für die Güte von Procyanidinen?

Ist der ORAC Wert der wahre Parameter, um die Güte eines OPC Produktes zu definieren? Der ORAC-Wert gibt an, wie viele Radikale ein Traubenkernextrakt neutralisieren kann. Allerdings erfolgt diese Reaktion in vitro, das heißt außerhalb des Körpers im Reagenzglas. Im Körper kann sich eine ganz andere Situation ergeben. Stellen Sie sich vor, ein Produkt besteht nur aus Polymeren PAC aber nicht aus Oligomeren Procyanidinen (OPC). Sie hätten sicher einen guten ORAC Wert, aber im Körper könnten Sie dieses Potential gar nicht abrufen, da es nicht vom Darm aufgenommen wurde. Eine guter ORAC Wert ist deshalb immer in Verbindung mit dem Polymerisationsgrad (Kettenlänge) zu sehen. Mann kann also sagen, dass ein guter ORAC Wert eine wichtige Voraussetzung aber nicht der eigentlich letzte Masstab für die Güte eines OPC Produktes sein kann.

Die wichtigsten OPCs (oligomere Flavan 3-ole) und ihre chemischen Bezeichnungen

    • Procyanidin B1 (-)-epicatechin-(4ß→8)-(+)-catechin
    • Procyanidin B2 (-)-epicatechin-(4ß→8)-(-)-epicatechin
    • Procyanidin B3 (+)-catechin-(4α→8)-(+)-catechin
    • Procyanidin B4 (+)-catechin-(4α→8)-(-)-epicatechin
    • Procyanidin B5 (-)-epicatechin-(4ß→6) -(-)-epicatechin
    • Procyanidin B6 (+)-catechin-(4α→6) -(+)-catechin
    • Procyanidin B7 (-)-epicatechin-(4ß→6) -(+)-catechin
    • Procyanidin B8 (+)-catechin-(4α→6) -(-)-epicatechin
    • Procyanidin A1 (-)-epicatechin-(4ß→8),(2ß→0→7)- (+)-catechin
    • Procyanidin A2 (-)-epicatechin-(4ß→8),(2ß→0→7)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin C1 (-)-epicatechin-(4ß→8) -(-)-epicatechin-(4ß→8) – (-)-epicatechin
    • Procyanidin C2 (+)-catechin-(4α→8)-(+)-catechin-(4α→8)-(+)-catechin
    • Procyanidin trimer I (-)-epicatechin-(4ß→6) (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin trimer II (-)-epicatechin-(4ß→6) (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin trimer III (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin
    • Procyanidin trimer IV (+)-catechin-(4α→8)- (+)-catechin-(4α→8)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin trimer V (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin
    • Procyanidin trimer VI (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→6)- (+)-catechin
    • Procyanidin trimer VII (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin trimer VII (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin-(4α→8)- (+)-catechin
    • Procyanidin trimer IX (-)-epicatechin-(4ß→8)- (+)-catechin-(4α→8)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin tetramer I (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin tetramer II (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→6)- (-)-epicatechin
    • Procyanidin tetramer III (+)-catechin-(4α→6)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin-(4ß→8)- (-)-epicatechin

Proanthocyanidin_A1

Was ist OPC 95 %
OPC 95 % ist eine immer noch weit verbreitete falsche Bezeichnung. Es wurde hier ein Wert mit einer Methode gemessen, die Verhältnismäßigkeiten und keine absoluten Werte abzeichnet. Es können sogar Werte über 100 % erhalten werden. Trotzdem verwenden viele Hersteller diesen Wert und denken in 100 mg seien 95 mg OPC enthalten. Noch dazu kommt, dass neben der Fehlinterpretation mit diesem Test alle Procyanidine gemessen werden sollen. Hier wird also auch nicht zwischen Monomeren, Oligomeren OPC oder Polymeren PAC unterschieden. Dies führt uns zum wichtigen Thema der verschiedenen Analysemethoden von OPC.

OPC-Analyse

Es gibt sehr unterschiedliche Analysemethoden OPC zu messen. Prinzipiell kann man diese aber in 2 OPC-Analyse-Gruppen einteilen.

  1. Spektrometrische Verfahren mit Farbreaktionen – auch als so genannte Konventionsmethoden bezeichnet.
  2. Analytische Verfahren die versuchen, OPCs direkt nachzuweisen

Spektrometrische Analyseverfahren

  • OPC Messung mit Vanillin-Methode
  • Procyanidin-Assay (Butanol-Methode)
  • Arzneibuch-Methode
  • Bate Smith
  • Bate Smith modifiziert nach Porter
  • DMAC

Analytische Methoden zur Messung von OPC

  • RP-HPLC
Vanillin Methode zur OPC Bestimmung
Die Vanillin Methode wird von vielen Autoren als nicht adäquat zur Messung von OPC angesehen bzw. einen zuverlässigen OPC Gehalt anzuzeigen. Dies hat mehrere Gründe. Die Reagenz reagiert ausschließlich mit Flavanoiden mit einer “freien” Meta-orientierten A-Ring Hydroxylgruppe (von OPC), einer “freien” Hydroxygruppe des C7 Kohlenstoffatmons (von OPC), einer einfachen C2-C3 Verbindung und am C4 ohne Carbonyl Funktion (von OPC). Die verschiedenen OPC-Molekülbindungen haben also einen Einfluss auf das Vanillinergebnis. Somit reagiert Vanillin nur mit ganz bestimmten Flavanolen. (Rohr et al 1999). Auch hat die Grapeseed Matrix (individuelle Zusammensetzung des Traubenkernextraktes) einen großen Einfluss auf das Messergebnis. Ein weiteres Problem ist die unterschiedliche Gewichtung der monomeren, oligomeren und ploymeren Proanthocyanidinen. Vanillin reagiert eben nicht mit allen Flavan-3-ol Einheiten. Dies bedeutet, dass ein Monomer genauso gewichtet werden könnte wie ein OPC Molekül. Auch ein dimeres OPC könnte die gleiche Reaktion hervorrufen wie ein trimers OPC (3 Catechine), ein tetrameres OPC (4 Catechine) oder ein pentameres OPC (5 Catechine). Da ein Pentameres OPC mehr als doppelt so viel Masse hat wie ein Dimeres OPC, aber nach der Vanillinmethode den gleichen Messwert erfährt, ist die Vanillin Methode in Zusammenhang mit der OPC-Messung veraltet. Es ist also äußerst schwierig, ein stöchiometrisch richtiges Ergebnis in Form einer OPC Gewichtsanabe wie z. B. 100 mg etc. zu bekommen. Dazu kommt, dass die Vanillinmethode äußerst anfällig für äußere Parameter wie die Raumtemperatur, das richtige Zeitmanagement und den Feuchtigkeitsgehaltes der Probe ist. Die Veränderung der Raumtemperatur um 1,4 Grad kann bis zu 11 % Änderung des Ergebnisses ausmachen. Dies ist auch der Grund, warum selbst Analysen des gleichen Labores mit der gleichen Substanz an verschiedenen Tagen signifikant unterschiedliche Ergebnisse produzieren.

 

Die Vanillin Methode ist zusammenfassend nicht geeignet, um richtige OPC Werte anzugegeben. Die erhaltenen Ergebnisse können aufgrund unsicherer Farbreaktionen nicht für Gewichtsangaben verwendet werden. Ein OPC Gehalte in mg anzugeben ist deshalb auf Basis der Vanillinmethode nicht korrekt. Auch kann nicht mit Sicherheit gesagt werden ob nur OPC  und nicht auch andere Substanzen mit der Vanillinmethode ermittelt wird.

DMAC (4-Dimethylaminocinnamaldehyd)
Die DMAC-Methode ist vom Prinzip her ähnlich der Vanillinmethode, stellt aber ihr gegenüber eine deutliche Verbesserung der OPC-Messung dar und liefert bessere und zuverlässlichere OPC Werte. Synonyme: DMACA, DMAZA
Procyanidin-Assay
Synonyme: Proanthocyanidin Assay, Butanol Assay, Butanol Methode
RP-HPLC Chromatographie
“Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography”, also die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie stellt ein OPC Analyse Verfahren dar zum direkten Nachweis von OPC. Man “sieht” im Prinzip auch das was man misst. Man erhält eine so genanntes Chromatogramm welche die einezelnen OPCs auftrennen kann. Da nicht für alle Substanzen Standards vorhanden sind, kann die Quantifizierung trotzdem erfolgen, da OPCs aus Catechin und Epicatechin aufgebaut ist. Ein Dimers OPC wiegt annähernd genauso viel wie ein monomeres Catechin und absorbiert auch ziemlich genau die doppelte Menge an Licht. Das Molekulargewicht eines Trimeren OPCs wiegt ziemlich genau dreimal soviel wie ein monomeres Catechin.

OPC Wirkungen

  • OPC ist eine stark antioxidativ wirkende Substanz. Es ist im Gegensatz zum körpereigenen enzymatisch antioxidativen Radikalfänger-System ein kettenbrechendes Antioxidans. Dies bedeutet, dass sich OPC in einer Art Selbstmordkommando aufopfert, um die “freien Radikale” zu binden und eben keine weiteren Oxidationsprozesse zulässt.
  • OPCs wirken auch als so genannte Chelatbildner, sie binden Schwermetalle und ermöglichen dadurch deren Ausscheidung.
  • Desweiteren sind positive Einflüsse auf das Bindegewebe beschrieben. OPCs wurden zum Nachweis der Affinität zu den Gefäßwänden radioaktiv markiert. Die OPCs lagerten sich schnell in der Wand der Aorta an, der größten Arterie des Menschen. Diese Wirkung trat bereits nach 7 Minuten ein.
  • Proanthocyanidine haben auch einen Einfluss auf die Gewebshormone wie Histamin, und können deshalb bei allergischen Reaktionen hilfreich sein.
  • OPC ist aufgrund seiner Molekülbeschaffenheit in der Lage die Bluthirnschranke zu “überqueren” und ist deshalb auch zum Schutz der Gehirnzellen geeignet.

OPC Herstellung

Verwendung von Clorchemie
Prof. Masquelier bzw. dessen Rechtsnachfolger halten ein Patent zur Herstellung von OPC haltigen Produkten. Prinzipiell kann man einen Naturstoff nicht patentieren lassen. Patentierbar ist allerdings der Extraktionsprozess (nicht die Herstellung von OPC – OPC liegt ja schon naturgegeben vor). Das Patent von Prof. Masquelier ist unter der Nummer US Patent 4,698,360 einzusehen. Unter Abschnitt III und der Überschrift wird der Einsatz von Chloroform beschrieben US Patent Masquelier. Es werden hierbei Chemikalien verwendet. OPC (oligomere Procyanidine) sind aber auch aus Grapeseed extrahierbar ohne Verwendung von Chlorchemie. Ich selbst würde keine Chlorchemie verwenden. Bio OPC und Biotraubenkernextrakt enthalten schon aus rechtlichen Gründen keine Chlorchemie im OPC-Extraktionsprozess.

OPC ist auch extrahierbar mit Wasser und oder Ethanol (reiner Alkohol)





Dieser Beitrag unter abgelegt am 28 December 2018 von 


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